In genere, tutti i "convertitori" USB-Parallela non funzionano esattamente nello stesso modo di una parallela, ma non escludo che tu ne possa trovare uno estremamente fedele. Purtroppo questo tipo di certezza non l'hai dalle specifiche dei costruttori, spesso perché sono device a basso costo e l'unico metodo sarebbe provarli tutti ..
Portatili con la parallela sono abbastanza rari ma esistono ancora vecchi modelli in giro. PC con parallela integrata ce ne sono di più ma non molti. Sicuramente trovi card di espansione PCI con parallela da aggiungere ad un PC.
Ritengo che tu non abbia modo di avere sorgenti o di agire a livello del software ... Sarebbe utile sapere se i dati scambiati dal device sono ad alta velocità o meno ...