Ciao, io uso eclipse Juno e da me il meccanismo delle asserzioni è disabilitato (di default).
Per abilitarlo vai nella barra orizzontale in alto in:
Run --> Run Configurations.. --> (x)=arguments --> VM arguments
e in questo riquadro metti -ea (che sta per Enable Assertions).
Dopo di che clicca su Apply e infine su close.
Da ora in poi i tuoi programmi avranno il meccanismo delle asserzioni abilitato.
Per disattivarlo cancella semplicemente il -ea che hai aggiunto.
Ciao!