Dipende essenzialmente a quale livello di approfondimento vuoi lavorare.
Hai messo talmente tanta roba da richiedere un sistemista di livello medio, più che junior.
Diciamo un 3/5 anni di tempo.
Guide ne trovi quante ne vuoi, fossi in te partirei dai vari debianizzati o ubuntati, di solito è più facile trovare questi spiegoni
Alcune cose che hai scritto sono gigantesche, altre meno
5.WebMail
Qui se vuoi far da solo un paio d'anni di tentativi ci vogliono.
Altrimenti puoi partire con un sistema "pacchettizzato", ad esempio iredmail, a quel punto devi "solo" capire bene come funzionano i DNS della posta e i vari sistemi DNS anti-spam
1.Sito statico in html
2.Sito dinamico in PHP senza DBMS
3.Sito dinamico in PHP con DBMS
Questi invece sono praticamente sinonimi, dovresti più che altro mettere "apache" e "nginx", per iniziare
6.CMS vari (Prestashop, WordPress, ecc…)
Anche questi sono completamente diversi.
prestashop, magento e wordpress, e cugini vari, sono mondi tra di loro separati.
---
Fossi in te comincerei da installare una macchina linux, imparando come si attiva un server ssh, e come lo si configura per uso in LAN e WAN.
Primissimo passo.